这是“困知勉行”的“困”字，原为会意字。①是甲骨文。外边的方框像门的四旁，中间的“木”为门撅。“困”是“梱”的古文。②是战国竹简文的形体。③是小篆的形体，与甲骨文相同。④是楷书的写法。
《说文》：“困，故庐也。”恐不妥。“困”字本义应为“门橛”，因门橛有限制的作用，因此引申为“围困”，如诸葛亮《后出师表》：“困于南阳。”也就是被围困在南阳的意思。从“围困”义又能引申为“窘迫”、“困窘”，如《史记•屈原传》：“齐竟怒不救楚，楚大困。”这是说：齐国竟然生气而不去救楚国，楚国非常困窘。由此又可以引申为“贫乏”，如《史记•宋世家》：“岁饥民困。”又能引申为“生活困难”，如《尚书大传•略说》：“行而无资谓之乏，居而无食谓之困。”由“生活困难”又可引申为“困倦”，如白居易《卖炭翁》：“牛困人饥日已高，市南门外泥中歇。”
“困”，后来也作“睏”的通假字，是“疲乏想睡”的意思。
——左民安《细说汉字》
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会意字。从木在口中，会意不明《说文》在小篆下又出古文，作按：此是“根”字初文，借为“困”。参见木部“根”字条)。其常用义为困窘。《礼记•学记》：“是故学然后知不足，教然后知困。”《史记•屈原贾生列传》：“齐竟怒不救楚，楚大困。”又指使困窘。《左传•襄公二十二年》：“子三困我于朝，我惧，不敢不见。”《史记•张丞相列传》：“文帝度丞相已困通，使使者持节召通。”又指被困。《左传•定公四年》：“困兽犹斗，况人乎？”三国蜀诸葛亮《后出师表》：“其用兵也，仿佛孙、吴，然困于南阳。”引申指匮乏，贫困。《左传•僖公三十年》：“行李(使者)之往来，共（供）其乏困。”又指疲乏，困倦。《管子•宙合》：“夫鸟之飞也，必还山集谷。不还山则困，不集谷则死。”（翼小军）